Costruita agli inizi del XVI secolo apparteneva, secondo il Catasto onciario del 1750, ai beni della famiglia di Bartolomeo Massa, Barone di Carignano, della quale vi è lo stemma posto sul portale d’ingresso e sull’altare della cappella. Può essere considerata una delle masserie più importanti dell'architettura rurale del Salento leccese. Deve il suo nome al grande frantoio di olive collocato al piano terra della masseria-palazzo che consisteva appunto in palazzo, case rosse e capanne.
L’interno del complesso, che è stato ampliato in un momento successivo, si articola in un piano inferiore con volta a botte e un piano superiore comprendente quattro ambienti con volte a crociera. La Torre del '500 si articola su tre piani, con il piano intermedio destinato alla dimora stagionale del proprietario e l'ultimo piano destinato a deposito di granaglie.
Oggi la Masseria Trappeto è un'importante struttura ricettiva turistica nella Terra dell'Arneo a pochi km dalle spiagge di Torre Lapillo, Punta Prosciutto, Porto Cesareo. Le camere sono spaziose confortevoli e mantengono la caratteristica dell'epoca ma in chiave moderna.
